Film Deadpool iz 2016. godine, u režiji Tima Millera i s Ryanom Reynoldsom u glavnoj ulozi, prati priču o Wadeu Wilsonu, bivšem operativcu specijalnih snaga koji radi kao plaćenik u New Yorku. Njegov život dobiva sretan preokret kada upozna i zavoli prostitutku Vanessu, no idila biva prekinuta kada mu dijagnosticiraju neizlječivi rak u terminalnoj fazi. Kako bi se spasio i izbjegao bolan rastanak s Vanessom, Wade prihvaća tajanstvenu ponudu nepoznatog regrutera koji mu obećava ne samo izlječenje, nego i pretvaranje u superheroja kroz tajni program. Odvode ga u tajni laboratorij koji vodi sadistički mutant Francis Freeman, poznat pod imenom Ajax, i njegova pomoćnica Angel Dust. Tamo ga podvrgavaju višemjesečnom brutalnom mučenju i ubrizgavanju posebnog seruma kako bi aktivirali njegove latentne mutantne gene. Nakon što ga Ajax zaključa u komoru s niskom razinom kisika koja ga dovodi do ruba gušenja, Wadeov mutacijski faktor se konačno aktivira, dajući mu nevjerojatnu sposobnost regeneracije i iscjeljenja, ali mu istovremeno proces potpuno unakažava kožu i cijelo tijelo. Wade uspijeva zapaliti laboratorij i pobjeći nakon žestokog sukoba s Ajaxom, no zbog svog unakaženog izgleda srami se vratiti Vanessi, pa uzima ime Deadpool, izrađuje prepoznatljivo crveno odijelo i započinje brutalni lov na Ajaxa kako bi ga prisilio da mu vrati stari izgled.Nakon niza krvavih obračuna s Francisovim plaćenicima po gradu, Deadpool konačno stjera Ajaxa u kut na autocesti, no u sukob se upliću X-Men heroji Colossus i Negasonic Teenage Warhead, koji ga pokušavaju privoljeti da se pridruži njihovom timu i ponaša kao pravi heroj. Ajax koristi tu distrakciju kako bi pobjegao, no ubrzo saznaje za Vanessu te je otima kako bi namamio Deadpoola u konačnu zamku na napuštenom nosaču zrakoplova na odlagalištu otpada. Deadpool stiže na lokaciju zajedno s Colossusom i Negasonic, koji mu odlučuju pomoći, te zajedno započinju masovnu bitku protiv Angel Dust i Ajaxovih vojnika. Dok X-Meni svladavaju Angel Dust i osiguravaju da se golema struktura ne sruši na okolne ljude, Deadpool se probija do vrha i ulazi u brutalan i krvav fizički obračun s Ajaxom. Nakon što uspješno spasi Vanessu, Deadpool svlada Ajaxa i saznaje da zapravo ne postoji nikakav lijek za njegovo unakaženo lice, zbog čega ga, unatoč Colossusovom dugom govoru o milosti i herojstvu, hladnokrvno upuca u glavu. Iako u početku šokirana njegovim novim izgledom, Vanessa prihvaća Wadea takvog kakav jest, shvaćajući da je njegova ljubav prema njoj ostala nepromijenjena, čime film završava njihovim pomirenjem.Ovaj naslov postigao je golem komercijalni uspjeh i srušio brojne rekorde za filmove s cenzorskom oznakom za odrasle, što mu je donijelo veliku pažnju struke i brojna prestižna priznanja. Film je osvojio dvije nagrade po izboru filmskih kritičara (Critics' Choice Awards) i to za najbolju komediju te za najboljeg glumca u komediji za Ryana Reynoldsa. Također, bio je nominiran za dvije nagrade Zlatni globus, u kategoriji najboljeg igranog filma u žanru mjuzikla ili komedije te za najbolju izvedbu glumca. Udruženje filmskih producenata Amerike (PGA) i Udruženje američkih scenarista (WGA) uvrstili su ga među svoje nominirane projekte, što je iznimno rijetko postignuće za film temeljen na stripu. Na dodjeli MTV Movie Awards film je trijumfirao u kategorijama za najbolju komičnu izvedbu i najbolju tučnjavu, dok je na dodjeli nagrada Saturn osvojio priznanje za najbolju adaptaciju stripa, čime je službeno cementirao svoj status modernog klasika unutar žanra superherojskih filmova.

Film Deadpool 2 iz 2018. godine, u režiji Davida Leitcha, započinje u trenutku kada Wade Wilson radi kao uspješan plaćenik diljem svijeta, no njegov se život ruši kada mu skupina kriminalaca upadne u dom i u općem kaosu ubije voljenu Vanessu. Shrvan tugom, Wade se pokušava ubiti dizanjem u zrak, no Colossus skuplja njegove komadiće tijela i odnosi ga u X-Mansion kako bi mu pružio utočište i pomogao mu da pronađe novi smisao kroz pripravnički staž u X-Menima. Njegov prvi zadatak vodi ga do obližnjeg sirotišta gdje mladi mutant Russell Collins, koji sebe naziva Firefist, u naletu bijesa i zbog sustavnog zlostavljanja od strane osoblja, prijeti da će sve spaliti. Wade shvaća da ravnatelj ustanove muči djecu te hladnokrvno ubija jednog od čuvara, zbog čega biva uhićen zajedno s Russellom i odveden u "Icebox", strogo čuvani zatvor za mutante gdje im stavljaju ogrlice koje potiskuju njihove moći. Ubrzo nakon toga, u zatvor upada Cable, kiborg i vojnik koji je doputovao iz budućnosti kako bi ubio Russella prije nego što dječak odraste, postane zao i spali Cableovu obitelj. Tijekom brutalnog sukoba u zatvoru, Wade uspijeva izbaciti sebe i Cablea iz zgrade, no Russell ostaje zarobljen i duboko povrijeđen jer vjeruje da ga je Wade napustio, zbog čega se u zatvoru udružuje s moćnim Juggernautom kako bi izveli osvetu nad sirotištem.Kako bi spasio dječaka od Cableove osvete i spriječio ga da postane ubojica, Deadpool odlučuje formirati vlastiti tim heroja koji naziva X-Force te nakon audicija regrutira Domino, čija je moć nevjerojatna sreća, Bedlama, Shatterstara, Zeitgeista, Vanishera i običnog čovjeka Petera. Prva misija spašavanja Russella iz zatvorskog konvoja završava katastrofalno jer zbog snažnog vjetra tijekom skoka s padobranom svi članovi tima osim Deadpoola i Domino pogibaju na bizarne načine. Juggernaut uništava konvoj, prepolovi Deadpoola na pola i bježi s Russellom prema sirotištu, no Cable tada nudi primirje Wadeu i daje mu jednu priliku da urazumi dječaka prije nego što ga bude prisiljen ubiti. Deadpool, Domino i Cable, uz pomoć Colossusa i Negasonic Teenage Warhead, napadaju sirotište, pri čemu se Colossus bori protiv Juggernauta, dok Wade pokušava uvjeriti Russella da ne ubije okrutnog ravnatelja. Kada Russell odbije poslušati i krene u napad, Wade na sebe stavlja ogrlicu koja mu ukida moći i staje ispred ravnatelja, zbog čega Cable puca u dječaka, no Wade prima metak umjesto njega i umire nakon dugog i emotivnog govora. Wadeova nesebična žrtva mijenja budućnost, što Cable vidi na svom obiteljskom plišanom medvjediću koji ponovno postaje čist, pa Cable odlučuje iskoristiti svoj posljednji naboj na uređaju za putovanje kroz vrijeme kako bi se vratio nekoliko minuta u prošlost. On potajno stavlja metalni novčić na Wadeova prsa koji zaustavlja smrtonosni metak, čime spašava Wadeov život, Russell odustaje od osvete, a taksist Dopinder na odlasku pregazi zlog ravnatelja, dok Wade u scenama nakon odjavne špice koristi popravljeni uređaj kako bi spasio Vanessu i Petera te ispravio povijesne pogreške.Nastavak je ponovio golem globalni uspjeh svog prethodnika i zaradio iznimne pohvale kritike, posebno zbog vrhunskih akcijskih sekvenci, britkog humora i upečatljivih izvedbi novih glumaca. Film je osvojio nagradu po izboru tinejdžera (Teen Choice Awards) za najbolji ljetni film, dok je Ryan Reynolds bio nominiran u kategorijama za najboljeg glumca i najbolju zvijezdu ljetnog filma. Na prestižnoj dodjeli nagrada Saturn, ovaj hit je trijumfirao osvojivši nagradu za najbolju adaptaciju stripa u film, a bio je nominiran u još dvije važne kategorije, uključujući onu za najboljeg sporednog glumca za Josha Brolina u ulozi Cablea te za najbolje specijalno izdanje na kućnim medijima. Udruženje filmskih kritičara (Critics' Choice Awards) uvrstilo ga je među nominirane u kategorijama za najbolju komediju i najbolji akcijski film, čime je ovo ostvarenje potvrdilo visoke umjetničke i produkcijske standarde unutar žanra te osiguralo status jednog od najuspješnijih filmskih nastavaka u povijesti modernog superherojskog filma.